В любом большом аэропорту ( я выбил в Нью-Йорке - Кеннеди) выбираем на карте мира Боинг и любой большой гейт аэропорта. Далее по УВД заказываем наземное обслуживание. (в настройках нужно выключить помощника связи по УВД).
При наземном обслуживании выбираем поочередно 6 категорий.
1. 2. 3. 4. Бортпитание, багажное обслуживание, внешнее питание, телетрап. Ждем окончания каждой процедуры, не отменяем.
5. Дозаправку. Когда приедет заправщик, выбираем любое количество топлива - ждем окончания дозаправки, пока грузовик не отъедет.
6. Буксир. Можно проехать хоть 10 метров и отменить.

Далее переходим на карту мира - выбираем аэробус и любой аэропорт где есть большой перрон (я опять же выбрал Кеннеди).
Так же переходим к наземному обслуживанию и заказываем стыковку с перроном.

Далее возвращаемся на карту мира, выбираем любой мелкий винтовой самолет. Выбираем любой аэропорт с заправочной станцией (в Кеннеди это самый последний пункт ВПП). Дозаправляемся. Ачивмент ваш.

Выполнив последний пункт, вы также выбьете ачивмент "Fill 'er Up! / Полный бак!"

Дополню:

• стыковка с большим перронном в игре называется по-другому: запросить соединение с рампой
• услуги "внешнее питание, телетрап и соединение с рампой" необходимо отменять самому, иначе они бесконечно будут выполняться. Перед их отменой подождите немного и смело отменяйте.