Можно совместить с Challenging Schedule иFortress. Для начала измените команду в слабойлиге (австралийской или американской) до 5 звезд добавив тудаМесси, К. Роналдо, Агуэро, Хумельса итд. Затем начните игру, зайдите в календарь и симулируйте до конца сезона.

Выпал после симуляции двух сезонов в лиге Австралии

Долго мучался с этой ачивкой, никак не хотела выпадать. Получилось выбить следующим способом:

1) Берем любую топ команду из АПЛ (Англия).
2) Ставим характеристики всех игроков на 99, через редактор.
3) Запускаем режим карьеры за эту команду.
4) Симулируем до конца сезона через календарь (у меня ачивка выпала только в конце 3 сезона).
5) ваше

Всё просто, нужно взять все возможные кубки (на примере АПЛ):
* 1 место в Barclays PL
* F.A. Cup
* Capital One Cup
* Champions Cup
За один сезон вы это не возьмёте, поэтому 2 минимум.
За МЮ в АПЛ за первый сезон без симуляций взял лишь первые 3 (получил по ходу Fortress, Massive Signing, Great Month! и Challenging Schedule). Было долго, за то вышел в "Лигу Чемпионов". Второй сезон можно симулировал весь, кроме Лиги (ну или если следите за результатами, то ничего не решающие матчи тоже можно пропустить), тогда и получите