Необходимы 4 карточки сотрудника с оранжевым уголком. Это должны быть сотрудники РАЗНЫХ специализаций и ОДНОВРЕМЕННО активных.
Для повышенного шанса появления таких сотрудников качайте соответственную ветку в разделе Разработок - навык "Легендарность" в ветке КОМАНДА.
После каждого события в календаре проверяйте в "Управлении сотрудниками" кнопку "Наем" на факт появления легендарных сотрудников.

Перераспределить навыки всегда можно, потратив 25.000 денег. Кнопка "Смена специализации" в нижнем правом углу раздела "Разработки".

в активных сотрудниках должно быть 4 работника с оранжевым статусом.

Легендарные сотрудники - это персонал с оранжевым значком в правом нижнем углу. Немного поменялась расцветка после 8й части, не сразу понял какие теперь легендарные.
Если начать карьеру с Junior, то прокачав фиолетовую ветку на легендарность к концу сезона получите всех 4х через найм и за победы. Я начинал на этой сложности, т.к. катать один этап после завершения карьеры для трофея на 1000км становится невыносимо скучно.