Гэп - прыжок через препятствие, а также грайнды, липы и т.д. Начав уровень, в меню можно посмотреть список гэпов (Game Options - View Gaps), которые необходимо выполнить. Также там написано количество выполненных раз. К сожалению, из названия совершенно непонятно, где и как выполнять тот или иной гэп и на словах тяжело объяснить. Проще видео посмотреть. «Плейлист» со всеми со всеми уровнями, включая Chopper Drop и Skate Heaven
Также необходимо освоить трюк Boneless, который позволяет сделать Олли (то бишь прыжок) на бОльшую высоту и длину. (зажать)+. Некоторые препятствия перепрыгнуть без него нереально. Выполнять гэпы можно (да и нужно) в свободном режиме. Также можно включить модификаторы, если возникают проблемы с балансированием, например.
Совет насчёт гэпов с Manual. Чтобы дольше не снижалась скорость, следует перед Manual зажать

Патч 1.07 исправляет проблему с регистрацией гэпа Kicker 2 Railspan на карте Skate Heaven

В плейлисте выше указаны не все скейт парки.
THPS1:
Warehouse
School
Mall
Skate Park
Downtown
Downhill Jam
Burnside
Streets
Roswell

THPS2:
The Hangar
School II
Marseille
NY City
Venice Beach
Skatestreet
Philadelphia
The Bullring
Chopper Drop + Rail Hop Gap
Skate Heaven

Ещё один Видеогайд, где они все собраны в одно видео.

Видеогайд Kicker 2 Railspan (en).

В Skate Heaven на сентябрь 2020 очень багует Kicker 2 Railspan – из порядка 50-ти попыток ни один не выполнился. В интернете бугурт, разработчик о проблеме вроде бы как осведомлен. Пока – блокер, потому что нереально сделать =(

На локации Skate heaven,гэп где с кикера надо попасть на неоновый рэйл, забагован, у многих уходят по 30 попыток чтобы гэп засчитался, у меня вышло с третьей попытки, но на рэйл еще надо умудриться попасть, что стало основной для меня проблемой, заучите градус прыжка с кикера, берите обязательно высокую скорость. Когда выучите стабильное допрыгивание до рэйла, просто пробуйте это пока не будет засчитан гэп(характерный как вы наверняка уже знаете щелчкок фотокамеры и название гэпа синим цветом внизу) название гэпа Kicker 2 Railspan. Так же добавлю, что выполнив этот гэп, оказалось что есть еще один, с задействованием этого же гэпа но с последующим прыжком на скамейку расположенную после неонового рэйла. Потому мне пришлось снова пытаться допрыгивать сперва на kicker 2 railspan,и уже потом от туда на скамейку, потому делайте сразу оба гэпа, запрыгнув на неновую полосу с кикера, заранее готовьтесь улетать влево и гринд на скамью.

Также, обратите внимание на гэп под названием Gutter 2 San Dieguito Roof. в списке их два, в первом случае надо прыгать на неоновый рейл, а во втором- скользить по краю крыши.
Видеогайд (en).

Гэп с прыжком с рэйла на скамейку называется Rail 2 kicker 2 rail 2 bench. Если вы допрыгнули с кикера до рэйла и первый гэп не засчитался, всё равно прыгайте на скамейку, второй гэп может засчитаться, а первый гэп потом доделаете.