Трофей пропускаемый.
Чтобы получить трофей, вам необходимо убить по одному торговцу в каждой локации ночью. Необходимо убивать их сразу, не забирая конверт в заказом. Если сделали правильно, появится всплывающее окно.
Обратите внимание, что торговец в Виа-Королла станет недоступен по сюжету, поэтому стоит начать его. Торговец на Бурбон Стрит открывается также по сюжетному заданию Сейбл, когда она просит отдать листовки.
Если вы сначала выполните задания торговцев, то трофей станет недоступным, так как вместо них появится база изгнанников. Поэтому лучше сначала выбить этот трофей, а потом выполнять задания торговой сети.

Чтобы убийство торговца гарантированно засчиталось, и не приходилось загружаться, рекомендую сначала сагрить его на себя. Наводите на него оружие и ждете, когда заполнится красный круг над его головой. После этого он начнет либо стрелять в вас, либо убегать. Убиваете его в ответ, и в 100% случаев появляется надпись об ухудшении отношений с изгнанниками, т.е. убийство засчиталось

Мне трофей дали так: как только я подходил к лагерю изгнанников, то доставал пушку и стрелял, только завидев персонажа. В диалог не вступал и не ждал пока он сагрится на пушку. Последним убил персонажа-изгнанника на улице Бурбон по сюжетному квесту ребят из бункера.