На радаре отмечаются два вида спецакций, в виде денежного мешочка - нужно убить 2-4 противников и собрать деньги около них. Инкассаторский фургон, не идет в счет трофея.

Трофей глючный. Причем, судя по сообщениям в сети, проблема массовая. Лично у меня за 100% прохождения игры "мешочки" попались ровно 1 раз, после захвата всех районов они больше не спавнились вообще.
Но трофей можно сделать, если у вас есть сейвы с середины игры.

Алгоритм следующий:
1. Берете вертолет и летите на пункт назначения на скрине. Там одно из места спавна "мешочка".
2. Убиваете 2-4 врагов, поднимаете деньги, ждете пока засчитается активность.
3. Летите на второй конец маршрута, отмеченного на скрине, там вторая точка спавна.
4. Повторяете п.2
5. Сохраняетесь в отдельный слот.
6. Выходите в главное меню.
7. Нажимаете продолжить. Вас загружает около церкви.
8. Повторяете цикл 5 раз. Трофей ваш.

Для трофея только мешочки, фургон не подходит. Часто спавнятся в районе Марина (запад и восток).

Инкассаторский фургон не считается

Словил такой баг, что захватив пару районов пропали мешки, на карте появлялись только инкассаторские машины. И так до конца игры, начав новую игру не дало каких либо результатов, так же были только инкассаторские машины. Помогла только переустановка игры. Так что по возможности делайте сразу. И после переустановки пришлось 10 заново делать, то что делал до этого счётчик обнулился.

Возможно совпадение. Мешочки начали появляться на карте когда решил просто прогуляться по городу, по переулкам и закоулкам. До этого передвигался на машине и вообще не было их.