Не обязательно за один заезд, то ест , прошли идеально отрезок до чекпоинта, если дальше сделали не идеально, просто начинаете с чекпоинта и так далее, до получении трофея.

Лучший уровень, по мнению большиства, Hidden Hills (Потаённые холмы) в CloverBrook (КлеверБрук). Всего 9 грайндов и 4 приземления с 3 чекпоинтами. Нужно выполнить именно приземления , т.е без мануалов +.
Видеогайд (en).
p.s. Я думал баг, так как проходил 3 разных уровня, в том числе без чекпоинтов, но нет. Не используйте мануалы.