Сделать все следующие действия:

Закончить сюжетную линию дружбы с Греггом
Закончить сюжетную линию дружбы с Би
Пройти все исследования с Ангусом, Би и Греггом
Погулять с Гермом все три раза
Найти все созвездия с мистером Чазоковым
Кормить крыс на протяжении трех дней, чтобы они начали появляться в городе
Найти три пентаграммы
Воссоединить двух музыкантов
Отдать отцу зуб
Выслушать все стихи Селмерс

Получите после титров

Трофей выпадет, даже если сделали clear save file

Впрочем, никто так и не объяснил - надо именно 2 раза пройти игру чтобы выполнить все действия в списке или это дается за долгое и полное прохождение, неважно выбрал ты Бею или Грегга? Скорее всего первый вариант.