Для этого достижения вам нужно играть на гитаре во время похода.

Чтобы получить гитару, вам нужно отправиться на частный VIP-пляж в Чогеко, а затем спрыгнуть с уступа самой высокой скалы в этом районе. Как только вы прыгнете, появится какой-то диалог, тогда Ю скажет, что она нашла секретный вход в пещеру. Как только вы погрузитесь в подводную пещеру (нырните), вы найдете сувенирную раковину.
В следующий раз, когда вы вернетесь домой, вы можете активировать событие, когда Кей отдаст гитару Ю (я думаю, вам нужно сначала поесть / поспать).

После этого нужно готовить и есть в кемпинге, чтобы активировать событие, что она играет на гитаре. Лично я сделал это в Некако, съев двойной банан в меню кулинарии.

Для трофея нужно выполнить 2 условия:
1. после ночевки в лагере должно произойти рандомное событие, где Ю упомянет о гитаре.
2. на осколке Chogeko есть спрятанный пляж (см. трофей Mooning the moon / В лунном свете). На пляже нужно прыгнуть со скалы и затем нырнуть, после этого получаем ракушку.
Поспите и после очередного события получите трофей.