В игре нужно посмотреть в отверстие в заборе, в 8 дверных глазков и один телескоп.
Видеогайд.

Дыра в заборе НЕ НУЖНА для достижения. Только Двери и телескоп.
6 дверей можно собрать при первом же попадании в дом. Затем идет телескоп, на кладбище перед статуей статуи мужчины, у обрыва. Затем, уже на крыше дома еще две двери, Милтона и Льюиса.

Так же на кладбище можно заглянуть в отверстие на одной из могил. Там будет статуэтка, но для достижения она так же не нужна.

Необязательно за одно прохождение, можно переигрывать главы, трофей накопительный.

В телескоп надо не просто посмотреть, а еще резкость навести левым стиком. Если переигрывать, то ближе с Волтера, который по консервам.

Итак, если не взяли трофей за одно прохождение - запускаем первую главу (Эдит). Попадаем в дом. Там будут аж 6 дверей, их легко найти.
Телескоп - можно найти только после просмотра истории Уолтера, который покажет путь, рядом с памятником. Оставьте его на десерт, если не уверены что смотрели в него.
Далее запускаем главу Льюиса, выходим наружу и смотрим в глазок. Дверь Мильтона недалеко, но всегда можно запустить его главу - выходим и смотрим в глазок.

Будьте внимательны, если после прохождения начнёте Новую игру, то прогресс перезапишется и пункт Повторить историю пропадет.