Для получения трофея достаточно 24 декабря (12й рабочий день) вместо Sugar Rush, угостить Дороти Piano Woman, а на второе дать ей напиток, в свойствах которого будут указаны Girly и Sweet. Если все сделано верно, Джилл пригласит подругу с собой на перерыв и во время дружеской беседы за баром выдадут трофей.