Можно получить в подуровне, где надо помочь облаку. Берите супер-полёт и поднимайтесь до самого верха, одна из крыш будет доступна для посадки. Доберитесь до неё и ждите, когда супер-полёт пропадёт. После чего летите вокруг круга, так вы точно получите трофей.

Можно сделать еще проще : на уровне находите место куда точно долетите и во время полета удерживаете левый стик на себя, тем самым Спайро будет парить намного медленнее и соответственно дольше

Не совсем точно написано условие: надо не просто парить на крыльях, а вот именно тормозить в полете, нажимая на стике "назад". И при этом приземлиться. Видеогайд (en).