Все просто - сидим в засаде и когда подходит противник нажимаем
Противник не должен вас видеть, т.е. бесшумное убийство.

Любые устранения, а не только бесшумные.

Версия 1.10
Из- за неправильно работающего счетчика, эту ачивку и другие две связанные с буйствами, можно получить только если убивать необходимое вам количество за ОДНУ ИГРОВУЮ СЕССИЮ! Если выйти, тотсчетчик обнулится как- будто Вы убили 0 человек! Проще в самом начале выбрать места с черепками, мочить мобов, кроме главного, затем уезжаете, они все ресаются и так до необходимой суммы убийств.

версия Definitive Edition
в первом прохождении убивала максимально насколько это было возможно бесшумными и не бесшумными устранениями. троф не падал.
Выяснив методом проб и ошибок, что некоторые трофеи о убийствам (например за кокт.Молотова, снайперские в дополнении и т.п.), выпадают только когда делаешь их за одну игровую сессию. т.е. не выключая игру. игра бывает вылетает с ошибкой, что также мешает.
на втором прохождении просто взяв задание на зачистку первого района для Касандры (были 2 головореза на карте) просто ездила между ними и убивала всех, кроме самого головореза, они спавнятся после того как отъедешь от них недалеко. Убивала старалась бесшумно, чтобы не заагрить сам черепок. только таким способом получила и за 300 обычных и за 100 бесшумных устранений. в 300 считаеются любые устранения.

Смотрите мою подсказку к трофею "Shh, shh / Тише, тише".

Так как судя по всему в игре не сохраняется счетчик убийств при выходе из игры, я решил забустить за одну сессию на первом задании "Никогда не закончится - Найти Баку". Буквально пару часов и трофей ваш.
Играл на дисковой Mafia III, но автоматом обновленной в PS Store до Definitive Edition, v.1.12

Для тех у кого багается камера после захвата района и звонка своему лейтенанту. Чтобы не перезагружать игру и не сбрасывать счётчик, по мини карте на ощупь дойдите до гардеробного ящика который в основном находится рядом и зайдите в него, камера снова вернётся к вам и не придётся перезапускаться

Все довольно просто, делаем любые устранения , как бесшумные так и жестокие