Проще всего получить завершив карьеру и первые два DLC – «Season 1» и «Season 2», 99 уровень игрока достигается примерно на середине прохождения DLC «Season 2»:

Примечание: если в наличии нет DLC, уровень можно повышать завершая любые события и гонки во всех режимах игры

Опыт получаете именно за хорошую езду, то есть: за обгоны, за идеальную траекторию, за дрифт, за чистые отрезки и тд и тп.
Соответвенно как будете ездить так и прокачаетесь. В целом если будете хоть как то стараться ехать то к концу основной карьеры у вас уже будет 99 уровень.(я в среднем 2500-3000 опыта набирал плюс минус как пойдет)
Если ехать абы как то и длц не хватит чтоб прокачать 99 уровень.

Можно совместить с бустом "Around The Globe" см. подсказку ниже

После прохождения всех гонок игры (исключая DLC) на золото, уровень стал 79.

Получил 99 уровень, когда еще осталось пройти 4 гонки, чтобы все заезды были на золото. Уровень можно быстро получать, если как можно чаще в дрифт входить и увеличивать множитель. В среднем за гонку 4-5 тыс. опыта получал