Достаточно победить на ставках один раз, минимальная цена ставки 5$. Стараемся ставить на персонажей, у которых шанс победы 2/1. Побеждаем и трофей наш!
P.S Уточню местоположение тотализатора на карте:

А я предпочитаю ставить на самых задрипанных лошадей. При проигрыше всё равно перезагружаться надо (можно прикупить домик неподалёку, оттуда при перезагрузке добираться быстрее чем из дома Си-Джея). Они иногда тоже приходят первыми, зато так денег получается гораздо больше. Сделал 23 миллиона за 5 удачных ставок, и больше о деньгах уже и не думал.

Тотализатор скачек можно найти в Downtown Los Santos, под автомобильной развязкой, напротив парковки. Можете сохраниться в ближайшем доме и сделать ставку. Если проиграете - загрузитесь и повторите процесс.Если победите - сохраните успех. Можно повторять до бесконечности, что позволит постоянно иметь при себе полный арсенал оружия

Делайте ставку на ту лошадь, которая имеет большее кол-во % и возможно она победит.