Если вы достигли 20-го уровня, но трофей так и не выпал, то это потому, что в этот момент вы не управляли своим основным персонажем. Как у меня и получилось. Трофей выпадет на следующем уровне, только не забудьте переключиться на своего героя заранее.

Советую сохраняться по мере набора опыта на19 уровне и если не выпал загружаем сейв и добиваем опыт

У меня была проблема с выбиванием этого трофея, при первом прохождении трофей не выпал.
Решил начать через время проходить игру заново и после 20 уровня трофей так и не выпал, пришла идея удалить сейв профиля (не путать с сейвом сохранения) и трофей выпал при загрузке сохранения.