Когда вы будете в Канаде, вас должна будет укусить змея во время боя. Именно в этот момент вы подцепите СПИД. Не нужно от него лечиться до конца игры.
На данном видео показано как получить все трофеи за убийство Кенни одним махом.

Когда будет миссия в Канаде, дайте змее вас укусить и потом не лечитесь и после прохождение финальной битвы получите.

Можно попутно надеть наряды преображения(достижение "2 девочки, одна палка") и сделать достижение "С лица как Хассельхофф", тем самым выбить три достижения разом. Но рекомендую сделать сохранение перед тем как идти атаковать башню Клайда, потому что есть шансы, что достижения сразу не откроются(глюк по несовместиомсти условий выполнения достижения) и сделать достижения тогда по отедльности