Трофей выпадет после того, как вы откроете все 42 города. Некоторые деревни, которые обозначаются на карте в счет не идут. Некоторые откроются после получения побочных квестов., поэтому следует выполнять побочку, как раз пригодится для трофея Master Cartographer.
Текстовый гайд с картами.
Интерактивная карта Аркании.

В деревню Hagelstein (The Ghost Village) открывается доступ после выполнения квеста The Ghost Village. Сам квест берётся в Artamark's Gate. Это единственная локация, куда нельзя попасть просто путешествуя по карте

Карта , где обозначены только города нужные для трофея. В любом графическом редакторе (например Paint) можно зачеркивать. Нужно не просто найти город, но и войти в него. Таким действием игра засчитывает посещение. Можно купить (продать) что-нибудь у местного торговца.
Как правило, все города находятся в зоне портала и их легко найти. Есть исключения: город орков Tol Rumazil (en) находит в горах и надо пробираться через тропы и пещеры. В деревню Hagelstein (en) можно попасть только через квест The Ghost Village (en) от NPC Scholar Farek (en).