Просто продолжайте выполнять сюжетные задания, выбирая положительное решение вопроса, лечите жителей, убивайте врагов, берите зелёные второстепенные миссии на репутацию и вы получите этот трофей где-то к середине или концу сюжетных миссий второго острова.