Не пропускайте ни одного ящика и бочки, и к концу первого прохождения получите.

Трофей может заглючить! Если вы не получили трофей на протяжении двух прохождений, то, придется начинать всё по-новой, играя за другого персонажа. По другому это никак не лечится, к сожалению.