Время респауна кораблей-тюрем крайне рандомно, однако места их появления стабильны как никогда. Существует четыре точке респауна кораблей-тюрем (естественно, в Северной Атлантике): 571, -787; 890, -703; 160, -509; 456, -215.
А теперь мой простой до банального совет:перемещайтесь фасттревелом в любую локацию близ любой из этих точек, откладывайте контроллер в сторону (ставить игру на паузу категорически возбраняется) ждите минут двадцать. Через это время на карте появится заветная пиктограмма корабля с заключенными.

Фасттревел велик и могуч - он может творить чудеса.
Есть в Северной Атлантике такая локация - Льюиспорт называется. Отправляетесь туда фасттревелом и попросту "насилуете" эту функцию, повторяя быстрое перемещение в Льюиспорт раз за разом, пока нагоризонте перед Вами не появится заветный конвой.
Потопили конвой - перемещайтесь фасттревелом в другой конец карты, затем им же возвращайтесь в Льюиспорт и повторяйте описанную выше процедуру.
Видеоподсказка.

С вероятностью в 99% Вы получите этот трофей по мере прохождения игры. А коли нет - так отправляйтесь в Северную Атлантику по координатам 583; -81. Пересечете несколько раз северно-западный проход, и получите трофей.

Существует и этакий способ "для ленивых". Достаточно купить"Костюм Убийцы Ассасинов" за 20 очков в UPlay. Смысл в том, что данный костюм имеет постоянно экипированную маску, защищающую Вас от дымовых шашек безо всякого нажатия .

Будьте внимательны, ибо иногда случается баг, когда на месте где должен лежать стингер (за машиной), ЕГО НЕТ. Вразумительного решения найдено не было. Баг появляется исключительно при повторном прохождении эпизода из главного меню.