Дело лично ваше, но я советую вступать и проходить квесты гильдии воров, почти в самом начале игры. Во-первых у вас будет возможность очень хорошо прокачаться за счёт краж и взлома, что поможет выбить как минимум три связанные ачивки. Во-вторых, появится скелетный ключ - отмычка которая никогда не ломается. В-третьих, вы сможете подкупать стражу во всех владениях (сам не беспредельщик, но для некоторых ачивок полезная способность). В-четвёртых, получите афигительную броню Соловьев, она легкая, крепкая почти как Эбонитовая, и позволяет передвигаться скрытно, что поможет вам несколько раз в очень сложных квестах, например в Талморском Посольстве. И последнее, гильдия воров приносит уйму денег.

Необходимо добраться до Рифтена. На главном рынке города вы встретите Бриньольфа, который предложит вам работенку.. Задача проста - украсть кольцо из лавки и подбросить его другому торговцу в карман. После выполнения задания Бриньольф даст вам наводку на убежище Гильдии, располагающееся в Рифтенской канализации.

Чтоб Бриньольф подошел, нужно чтоб у героя в кармане была небольшая сумма денег (у меня было около 5000) и совершено несколько краж, необязательно карманных, достаточно просто украсть предметы у кого нибудь дома или в лавке.