В каждом баре есть последняя закрытая песня, для её открытиянадо выполнить мини поручение в самом баре вида "Спой как будторояль тебе упал на ухо". И Profit открывается последняя песня.

поправка, нужно выбить 90 или больше на всех песнях в одном баре.

В начале игры доступно всего несколько песен, остальные появляются по сюжету, когда необходимо будет устроить вечеринку с русскими девочками для американца, и последняя откроется после одолжения для парня в караоке, который не хочет петь для своей девушки.

Все песни караоке откроются после свидания с Тифани, кстати после этого-же свидания на миникарте будут отображаться статуэтки.
P.S. во всех барах города репертуар караоке одинаковый

Не совсем корректно, после свидания с Тиффани откроется большая часть песен. Остальные откроются после миссии в K-Bar.