Также как и в оригинале, проведите все необязательные разговоры (над персонажем или предметом появляется значок разговора с .
Видеогайд.
Так как не оень разбираюсь в разговорном английском, не могу сказать точно. Но я получил трофей после всех предсказаний черепа и всех шуток Элли. это не займет много времени, так что лучше перестрахуйтесь.

Дополнение для тех, кто не понимает разговорный английский:

Нужно прослушать все предсказания черепа и прочитать все шутки из книги каламбуров.

самый качественный гайд с числовым перечислением разговоров
https://www.youtube.com/watch?v=-fz0cqqBryU

Немного дополню. Необязательно участвовать во всех разговорах за одно прохождение. Если что-то пропустили (играли без гайда), то это можно исправить путем загрузки глав, трофей дадут 100%.

В комментариях к видео пишут, что не всегда при прохождении через выбор глав получается его получить. Якобы если выиграли в кирпичи, то надо послушать все вопросы. Врятли это так. Я пропустил один диалог про лошадь и троф после его прослушивания не дали. После прослушивания всех вариантов вопросов в челендже с кирпичами тоже. Решил переиграть вторую главу влияющую на это и трофей дали после входа в фотобудку. Похоже с этим трофеем такой же глюк как с прохождением на нормальном уровне сложности.

Трофей глючный. Честно нашёл все эти разговоры при первом прохождении. При перепрохождении глав трофей выпал где-то в середине предсказаний черепа!

Будьте очень внимательны!! Осматривайте все вокруг, так как очень часто будете пропускать разговор с Райли. И совет: как окажитесь в магазине с масками, не спешите покидать его.Внимательно все осмотрите и взаимодействуйте со всем, чем только можно.Побродив по магазинчику минут 5 и перемерив ВСЕ маски, Райли оденет последнюю маску Графа Дракулы, только тогда будет еще один разговор с ней.