Вовсе не обязательно чтобы в инвентаре единовременно было 500 фишек, можете их спокойно тратить. Во время прохождения DLC можно без особых сложностей собрать 1000-2000 фишек, так что трофей совсем не сложный.Просто собирайте их в городских фонтанах, а так же во множестве контейнеров на территории the Town и Casino. Перк Scrounger позволяет получать ещё больше фишек из каждого контейнера. В самом же казино фишки можно выиграть при игре в рулетку или Блэк Джек.

А можно и покороче эото троф сделать. Я сделал так:набирам 90-100 фишек, выкидываем их 5-6 раз и троф готов!